Hidrasi Elektrofilik
Hidrasi elektrofilik adalah penambahan hidrogen dan gugus hidroksil melalui dua karbon yang berikatan rangkap 2 ( C=C ). Hidrasi elektrofilik adalah kebalikan dari dehidrasi alkohol dan dengan demikian termasuk dalam siklus kimia organik. Alkohol dapat mengalami dehidrasi untuk membentuk alkena dan alkena dapat mengalami reaksi adisi elektrofilik untuk membentuk alkohol. Hidrogen elektrofilik pada dasarnya adalah sebuah proton: atom hidrogen yang terlepas dari elektronnya.
Hidrogen elektrofilik biasanya digunakan untuk membantu memutus ikatan rangkap atau menjadi katalis.
Hidrasi elektrofilik alkena memiliki aplikasi praktis dalam membuat alkohol untuk bahan bakar dan reagen untuk reaksi lain. Reaksi dasar di bawah suhu tertentu (diberikan di bawah) adalah sebagai berikut:
Pada bagian selanjutnya, kita akan mempelajari bahwa merkuri
(II) sulfat dan borana juga merupakan elektrofil yang dapat bereaksi dengan
alkena untuk membentuk produk hidrasi. Setiap jalur reaksi memiliki
pertimbangan regio- dan stereokimianya sendiri. Pada contoh di bawah, kita
melihat bahwa alkena yang sama menghasilkan produk hidrasi yang berbeda
tergantung pada jalur hidrasi.
Mekanisme Hidrasi Alkena dengan katalis asam
Alkena yang ditempatkan dalam asam kuat non-nukleofilik
berair segera "menjangkau" dengan ikatan rangkapnya dan menyerang
salah satu atom hidrogen asam (sementara, ikatan antara oksigen dan hidrogen
melakukan pembelahan heterolitik menuju oksigen, dengan kata lain, kedua
elektron dari ikatan tunggal oksigen/hidrogen pindah ke atom oksigen).
Karbokation terbentuk pada alkena asli (sekarang alkana)
pada posisi yang lebih tersubstitusi, di mana ujung oksigen menyerang air
dengan 4 elektron valensinya yang tidak terikat (oksigen memiliki 6 elektron
valensi total karena terdapat pada Golongan 6 pada tabel periodik dan baris
kedua ke bawah: dua elektron dalam orbital 2s dan empat di orbital 2p. Oksigen
menyumbangkan satu elektron valensi ke setiap ikatan yang terbentuk,
meninggalkan empat 4 elektron valensi non-ikatan).
Setelah atom oksigen biru membentuk ikatan ketiga dengan
karbon yang lebih tersubstitusi, ia mengembangkan muatan positif (3 ikatan dan
2 elektron valensi memberi atom oksigen biru muatan formal +1).
Ikatan antara hidrogen hijau dan oksigen biru mengalami
pembelahan heterolitik, dan kedua elektron dari ikatan berpindah ke oksigen
biru. Asam kuat yang sekarang bermuatan negatif mengambil hidrogen elektrofilik
hijau.
setelah reaksi selesai, asam kuat non-nukleofilik
diregenerasi sebagai katalis dan alkohol terbentuk pada karbon yang paling
tersubstitusi dari alkana saat ini. Pada suhu yang lebih rendah, lebih banyak
produk alkohol dapat terbentuk.