Apa Itu Hidrasi Elektrofilik?

 

dalam reaksi organik, kita tentunya akan menjumpai berbagai macam reaksi yang mana membutuhkan pemahaman lebih untuk mengetahui atau memperkirakan produk reaksi yang akan terjadi. pada kali ini admin akan menjelaskan sedikit tentang hidrasi elektrofilik. sebenarnya apa sih hidrasi elektrofilik itu?? 

Hidrasi Elektrofilik

Hidrasi elektrofilik adalah penambahan hidrogen dan gugus hidroksil melalui dua karbon yang berikatan rangkap 2 ( C=C ). Hidrasi elektrofilik adalah kebalikan dari dehidrasi alkohol dan dengan demikian termasuk dalam siklus kimia organik. Alkohol dapat mengalami dehidrasi untuk membentuk alkena dan alkena dapat mengalami reaksi adisi elektrofilik untuk membentuk alkohol. Hidrogen elektrofilik pada dasarnya adalah sebuah proton: atom hidrogen yang terlepas dari elektronnya. 

Hidrogen elektrofilik biasanya digunakan untuk membantu memutus ikatan rangkap atau menjadi katalis.

Hidrasi elektrofilik alkena memiliki aplikasi praktis dalam membuat alkohol untuk bahan bakar dan reagen untuk reaksi lain. Reaksi dasar di bawah suhu tertentu (diberikan di bawah) adalah sebagai berikut:


sumber gambar : Chem.libretex.org

Pada bagian selanjutnya, kita akan mempelajari bahwa merkuri (II) sulfat dan borana juga merupakan elektrofil yang dapat bereaksi dengan alkena untuk membentuk produk hidrasi. Setiap jalur reaksi memiliki pertimbangan regio- dan stereokimianya sendiri. Pada contoh di bawah, kita melihat bahwa alkena yang sama menghasilkan produk hidrasi yang berbeda tergantung pada jalur hidrasi.


Mekanisme Hidrasi Alkena dengan katalis asam 


Alkena yang ditempatkan dalam asam kuat non-nukleofilik berair segera "menjangkau" dengan ikatan rangkapnya dan menyerang salah satu atom hidrogen asam (sementara, ikatan antara oksigen dan hidrogen melakukan pembelahan heterolitik menuju oksigen, dengan kata lain, kedua elektron dari ikatan tunggal oksigen/hidrogen pindah ke atom oksigen).

Karbokation terbentuk pada alkena asli (sekarang alkana) pada posisi yang lebih tersubstitusi, di mana ujung oksigen menyerang air dengan 4 elektron valensinya yang tidak terikat (oksigen memiliki 6 elektron valensi total karena terdapat pada Golongan 6 pada tabel periodik dan baris kedua ke bawah: dua elektron dalam orbital 2s dan empat di orbital 2p. Oksigen menyumbangkan satu elektron valensi ke setiap ikatan yang terbentuk, meninggalkan empat 4 elektron valensi non-ikatan).

Setelah atom oksigen biru membentuk ikatan ketiga dengan karbon yang lebih tersubstitusi, ia mengembangkan muatan positif (3 ikatan dan 2 elektron valensi memberi atom oksigen biru muatan formal +1).

Ikatan antara hidrogen hijau dan oksigen biru mengalami pembelahan heterolitik, dan kedua elektron dari ikatan berpindah ke oksigen biru. Asam kuat yang sekarang bermuatan negatif mengambil hidrogen elektrofilik hijau.

setelah reaksi selesai, asam kuat non-nukleofilik diregenerasi sebagai katalis dan alkohol terbentuk pada karbon yang paling tersubstitusi dari alkana saat ini. Pada suhu yang lebih rendah, lebih banyak produk alkohol dapat terbentuk.


Temperatur yang digunakan untuk mensintesis jenis alkohol

panas digunakan dalam membantu proses hidrolisis elektrofilik dengan asam hal ini karena dalam kesetimbangan reaksi, alkohol membutuhkan temperatur yang tinggi untuk membentuk alkena, sedangkan temperatur rendah alkena dapat membentuk alkohol. 

Suhu yang tepat digunakan sangat bervariasi dan tergantung pada produk yang terbentuk.

Alkohol Primer: Kurang dari 170ºC
Alkohol Sekunder: Kurang dari 100ºC
Alkohol Tersier: Kurang dari 25ºC



*

Post a Comment (0)
Previous Post Next Post