Reaksi substitusi pada senyawa organik melibatkan kehadiran nukleofilik dalam mekanisme reaksinya. Nukleofilik merupakan suatu spesies (atom/ ion molekul) yang kaya akan elektron sehingga ia tidak suka akan elektron tetapi suka akan nukleus (inti yang kekurangan elektron). Reaksi substitusi ini lebih dikenal dengan nama reaksi substitusi nukleofilik. Reaksi substitusi nukleofilik mempunyai 2 mekanisme utama yaitu mekanisme SN1 dan mekanisme SN2. Reaksi umum untuk subtitusi nukleofilik adalah sebagai berikut :
Reaksi SN2 melibatkan reaksi bimolekuler yaitu proses pembentukan dengan nukleofilik dan pemutusan ikatan oleh gugus pergi. Hasil reaksi SN2 selalu menghasilkan inversi Stereokimia.
Kereaktifan Reaksi Sn2 yaitu karbon primer >> sekunder >> tersier
sedangkan reaksi SN1 melibatkan reaksi unimolekuler dan reaksinya bertahap, yaitu pemutusan ikatan membentuk karbokation yang stabil kemudian penyerangan nukleofilik terhadap karbokation. Karena pada reaksi ini terbentuk karbokation yang mempunyai hibridisasi SP2 (planar) maka hasil reaksi tidak mengalami inversi. Kereaktifan Reaksi SN1 yaitu karbon tersier >> karbon sekunder >> karbon primer.
Kekuatan suatu nukleofilik mempengaruhi mekanisme reaksi. Nukleofil kuat akan menggunakan reaksi SN2 sedangkan nukleofil lemah akan menggunakan reaksi SN1 apabila karbon kation yang terbentuk stabil. Urutan kekuatan nukleofil sebagai berikut
